Презентация на тему производный алкенов в медицине. Раздел презентации на тему алкены

Непредельные углеводороды. Алкены.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

Общая формула: С n H 2n

Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.

В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация

S 1

1 20 º

гибридизация

P 2

Негибридизованное электронное облако

Строение молекул алкенов

δ -связь

π -связь

Строение молекул

Форма молекулы – плоский треугольник

Характеристика двойной связи (С ═ С)

sp 2

Вид гибридизации –
Валентный угол –
Длина связи С = С –
Строение ─
Вид связи –
По типу перекрывания –

120 º

0,134 нм

плоскостное

ковалентная неполярная

σ и π

Характеристика двойной связи (С ═ С)

π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
π – связь менее прочная, чем

σ – связь;

π – связь легче поляризуется

Гомологический ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен
Проп ен
Бут ен
Пент ен
Гекс ен
Гепт ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:

углеродного скелета
положения двойной связи
межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия:

геометрическая

Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.

Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклассовая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Примеры межклассовых изомеров (С 5 Н 10 )

СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен -1

циклопентан

Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.

1 4 1

2 3 2 3

С = С С = С

Н Н Н

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н 3 С

СН 3

Н 3 С

СН 3

Физические свойства алкенов

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .

С 2 – С 4 - газы
С 5 – С 16 - жидкости
С 17 … - твёрдые вещества

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку

По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.

Реакции присоединения.
Реакции полимеризации.
Реакции окисления.

Реакции присоединения

1. Гидрирование.

C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3

этен этан

Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.

C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3

пропен

1,2-дихлорпропан

Реакция идёт при обычных условиях.

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенировани

1 1 2 3 4

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3

Бутен-1 Cl

2-хлорбутан

4. Гидратация.

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3

пропен

пропанол-2

Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.

Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии

с правилом

В.В. Марковникова.

Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:

n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n

Этен полиэтилен

Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .

3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН

ОН ОН

этен

этандиол

С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление .

а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН

этен уксусный альдегид

Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .

б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2

этен

оксид этилена

Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O

бутен

При недостатке кислорода

С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О

бутен

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

Обесцвечивание бромной воды .

СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3

пропен 1,2-дибромпропан

Обесцвечивание раствора перманганата калия.

3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

пропен

3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН

пропандиол-1,2

ВЫВОД:

Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
Гидрирование процесс экзотермический

( 200 0 C ) ,

Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .

При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:

При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

Лабораторные способы получения алкенов

Дегидрогалогенирование галогеналкенов .

Н 3 С ─ СН 2 ─ СН С l ─ СН 3 + КОН  Н 3 С ─ СН ═ СН ─ СН 3 + КС l + Н 2 О

2-хлорбутан бутен-2

Условия реакции: нагревание .

2) Дегидратация спиртов .

Н 3 С ─ СН 2 ─ ОН  Н 2 С ═ СН 2 + Н 2 О

этанол этен

Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180 º С.

3) Дегалогенирование дигалогеналканов

Н 3 С ─ СН Cl ─ СН 2 С l + М g  Н 3 С─СН ═ СН 2 + MgCl 2

1,2-дихлорпрпан пропен

Промышленные способы получения алкенов

Крекинг алканов.

С 10 Н 20 С 5 Н 12 + С 5 Н 8

Декан пентан пентен

Условия реакции: температура и катализатор .

2. Дегидрирование алканов .

СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 ═ СН – СН 3 + Н

пропан пропен

Условия реакции : t = 400-600 º С и катализатор

( Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ) .

3) Гидрирование алкинов.

C Н ≡ СН + Н 2 СН 2 ═ СН 2

этин этен

Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni .

ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА

Свойство

Применение

Полимеризация

Пример

Производство полиэтилена, пластмасс

Галогенирование

Получение растворителей

Гидрогалогени

рование

Для местная анестезия, получения растворителей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

Свойство

Применение

Гидратация

Пример

Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука

Окисление раствором KMnO 4

Особое свойство этилена:

Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс

Этилен ускоряет созревание плодов

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Задание на повторение: а) H 2 C = CH – CH - CH 2 - CH 3 б) H 3 C - CH = C - CH 2 - CH 3 CH 3 CH 3 3 – метилпентен – 1 3 – метилпентен – 4 в) H 2 C = CH – CH - CH 2 – CH 2 - CH 3 г) H 3 C – CH 2 – CH – CH 2 - CH 3 CH 3 CH 3 3 – метилгексен – 1 3 - метилпентан

«Получение, свойства и применение алкенов» Тема урока:

Получение алкенов Промышленные способы крекинг нефтепродуктов C 16 H 34 → C 8 H 18 + C 8 H 16 гексадекан октан октен дегидрирование алканов CH 3 – CH 3 CH 2 = CH 2 + H 2 этан этилен 550 0 С, Ni

Получение алкенов Лабораторные способы дегидратация спиртов C 2 H 5 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O дегалогенирование дигалогеналканов CH 3 – CHBr – CHBr – CH 3 + Zn → CH 3 – CH = CH – CH 3 + ZnBr 2 2,3 – дибром бутан бутен - 2 дегидрогалогенирование галогеналканов CH 3 – CHBr – CH 2 – CH 3 + NaOH CH 3 – CH = CH – CH 3 + NaBr + H 2 O 2 – бромбутан бутен - 2 t > 140 0 С, H 2 SO 4 (конц) спирт, t

Химические свойства алкенов Реакции присоединения Галогенирование (обесцвечивание бромной воды) Гидрирование Гидратация Гидрогалогенирование CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br 1,2 – дибромэтан CH 2 = CH 2 + H 2 H 3 C – CH 3 э тан катализатор CH 2 = CH 2 + H 2 O CH 3 – CH 2 OH этиловый спирт t , p , катализатор CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 – CH 2 Br бромэтан CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 – CH 2 Cl хлорэтан

Химические свойства алкенов Реакции окисления Горение на воздухе Мягкое окисление (обесцвечивание раствора K M nO 4) Частичное окисление этилена кислородом воздуха CH 2 = CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O CH 2 = CH 2 + [O] + H 2 O → HO – CH 2 – CH 2 – OH э тиленгликоль 2 CH 2 = CH 2 + O 2 → 2CH 2 – CH 2 O о ксид этилена

Химические свойства алкенов Реакции полимеризации n CH 2 = CH 2 (- CH 2 – CH 2 -) n этилен полиэтилен t , p , катализатор

Физические свойства алкенов Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде, растворим в спирте и диэтиловом эфире Формула - название t кип., 0 С Агрегатное состояние C 2 H 4 – этилен -103,8 газы C 3 H 6 - пропилен -47,7 C 4 H 8 - бутен -6,3 (бутен-1) C 5 H 10 - пентен +30,1 (пентен-1) жидкие C 6 H 12 - гексен +63,5 C 7 H 14 - гептен +93,6 C 18 H 36 - октадецен C 19 H 38 - нонадецен твердые При увеличении молекулярной массы соединений закономерно повышаются температуры кипения и плавления

Применение алкенов н. Этилен: исходное вещество для производства этанола, этиленгликоля, эпоксидов, дихлорэтана, полиэтилена (упаковочная пленка, посуда, трубы, электроизоляционные материалы). Пропилен: глицерин, ацетон, изопропанол, растворители, полипропилен.

И для этана, и для этилена характерны: реакции хлорирования; sp 3 – гибридизация атомов углерода в молекуле; наличие π-связи в молекулах; реакции гидратации; горение на воздухе; взаимодействие с раствором KMnO 4 ; малая растворимость в воде; газообразное состояние. Задание на закрепление Ответы: 1, 5, 7, 8

Цель урока: рассмотреть различные способы получения алкенов, их физические и химические свойства и применение через работу с различными источниками информации.

Урок: Интересно Скучно Безразлично Я на уроке: Работал Отдыхал Помогал другим ИТОГ: Понял материал Узнал больше, чем знал Не понял Оцени себя на уроке

Спасибо за урок!

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Полиэтилен, его свойства и применение. 10 класс

Полиэтилен, его свойства и применение.Полиэтилен и его свойства(– СН2 – СН2 –)n(– СН2 – СН2 –)50-70 Жидкость, которая используется как смазочное масло(– СН2 – СН2 –)100-120 Твердое бе...

Тип урока: урок-смотр знаний.В начале урока организовано повторение небольшого блока теоретического материала, на следующем этапе проводится графический диктант и самостоятельная работа,завершается ур...

Презентация к уроку "Исследование капиллярных свойств столовых салфеток". Урок-контрольная закупка.

Урок- исследование позволяет обобщить знания учащихся по пройденному материалу, учит анализировать, сравнивать результаты экспериментов и делать выводы....

«Применение кислорода» - Врач беседует с больным по телефону. Кислород необходим практически всем живым существам. При работе в воде. Пожарный с автономным дыхательным аппаратом. Больной находится в специальном аппарате в кислородной атмосфере при пониженном давлении. Вне земной атмосферы человек вынужден брать с собой запас кислорода.

«Применение электролиза» - Электрохимический эквивалент и число Фарадея связаны соотношением. Гальваностегия – покрытие предметов неокисляющимся металлами для защиты от коррозии (Ni, Zn, Ag, Au, Cu). Электрический ток в жидкостях. Рафинирование меди. Второй закон электролиза. Проводящие. Получение алюминия. Непроводящие. 2. Гальваностегия.

«Применение воды» - Применение воды в промышленности. Молекула воды Н2О состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода. Вода в промышленности. Воды гидросферы используются, как. 1)сырьё 2)теплоноситель 3)транспортная система 4)растворитель 5)среда, в которую удаляются всевозможные отходы.

«Алкены» - Алкены – непредельные углеводороды. Каким лабораторным способом можно получить алкены? Лабораторный способ получения. Лабораторные. Учебная цель: Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Какова общая формула алкенов? Какие способы получения алкенов вы знаете? Почему в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются?

«Применение углеводородов» - Производство пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Циклопропан используется для наркоза. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике. Проверь себя!!! Цели: Применение алканов. Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках.

«Применение кислот» - При образовании сахара в молоке образуется молочная кислота. Азотная кислота. Угольная кислота. H2SO4. ДНК на службе человека. Кислоты в организме человека. ДНК является носителем генетической информации. Москва 2002. Царская водка: Серная кислота широко используется в промышленном производстве. Нуклеиновые кислоты.

Подписи к слайдам:

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫАЛКЕНЫ
Донина Татьяна Викторовнаучитель химии МОУ «СОШ № 39 им. Г.А.Чернова»г. Воркуты
Содержание
1.Определение2.Номенклатура алкенов3.Строение алкенов4. Изомерия алкенов5.Физические свойства6.Химические свойства7.Получение алкенов8.Применение алкенов
Определение
Алкены или олефины, или этиленовые углеводороды – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула: СnH2n , где n ≥2
Номенклатура алкенов
Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь. Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Номенклатура алкенов
СН2 = СН2 этен (этилен) СН3 – СН = СН2 пропен (пропилен) 4 3 2 1 1 2 3 4СН3 – СН2 – СН = СН2 СН3 – СН = СН – СН3 бутен -1 (бутилен-1) бутен -2 (бутилен-2) 4 3 2 1 СН3 – CH – CH=CH2 СН3 – CH2 = C – CH3 | | CH3 CH3 3 – метилбутенен -1 2 – метилбутен - 2
Строение алкенов
Углеродные атомы в молекуле этилена находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е. в гибридизации участвуют одна s- и две p -орбитали. Схематическое изображение строения молекулы этилена
Строение алкенов
СН2 = СН2 этилен (этен) Двойная связь: σ-связь+π-связь Тип гибридизации: spІ Валентный угол: 120° Длина связи С = С – 0,134 нм Энергия связи – 620 кДЖ Форма молекулы: плоскостная (треугольная)
Изомерия алкенов
Структурная изомерия1) углеродного скелетаCH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3бутен-1 ׀ CH3 2-метилпропен-1 2) положения двойной связи CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3бутен-1 бутен-23) классов соединений (циклоалканы)CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2бутен-1 | | CH2 – CH2 циклобутан
Изомерия алкенов
Пространственная (геометрическая) CH3 H H H \ / \ / C = C C = C / \ / \ H CH3 CH3 CH3 транс - цис - Запомните! Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.
Изомерия алкенов

Физические свойства
По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
Химические свойства
I.Реакции присоединения:1.Гидрирование: CH2=CH-CH3+Н2 → CH3-CH2-CH3 2.Галогенирование:CH2=CH-CH3+Br2 → CH2Br-CHBr -CH3 - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.
Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.
Химические свойства
3.Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов). CH3−CH=CH2 + HCl → CH3 – CH(Cl)−CH3
Химические свойства
I.Реакции присоединения:4.Гидратация: (направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова)5.Полимеризация:
Химические свойства
II.Реакции окисления:1.Полное окисление (горение): С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О2.Неполное окисление: При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи и образование кислот или кетонов. CH3−CH=CH−CH2−CH3 –[O]→ CH3−COOH + + CH3- CH2- COOH
Химические свойства
При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде. 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 + 2KOH + + 3CH2−CH2 | | OH OH (этиленгликоль) В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия. Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь.
Получение алкенов
1.Крекинг нефтепродуктов:СН3 –СН2 –СН2 –СН3 → СН2 = СН2 + СН3 – СН3 2.Дегидрирование алканов: t, PtСН3 – СН3 → СН2 = СН2 + Н2
Получение алкенов
3.Дегидратация спиртов: Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизирован-ного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.
Получение алкенов
(отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами) CH2(Br)–CH(Br) –CH3 + Mg → CH2=CH–CH3 + MgBr2 1,2-дибромпропан пропен CH2(Br)–CH(Br) –CH3+ Zn(пыль) -t°→ CH2=CH–CH3+ ZnBr2 1,2-дибромпропан пропен
5.Дегалогенирование:
. 4.Дегидрогалогенирование:
H3C-CH2-CH2Br + NaOH(спирт.р-р) → Н3C-CH=CH2 ++NaBr+ H2O
Применение алкенов
Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.
Применение алкенов
Cпасибо за внимание!
Если химию учить – интересней будет жить!Удачи Вам в изучении химии!